Стоит. Хотя если это поздняя осень и дождь холодный - вряд ли...
1) Смазывать можно консистентной смазкой "до упора" (некоторые рекомендуют еще и ступицу "забить" - ИМХО это уже перебор), но если подшипник с обычным пыльником, то слабо поможет. Надо как минимум обрезиненный, а лучше с канавкой на внутреннем ободе (типа ПВЗ; титаниум тоже с канавкой, но там пыльник обычный). Если есть подозрение, что вода все-таки попала, то стоит в течении 4-6 часов после катания иногда прокручивать колеса. Из опыта использования литола и МС-1000, вторая чуть дольше сопротивляется. В среднем если ничего дополнительно не делать - выходит ~1 вставший подшипник за 2 поездки (для обрезиненных пыльников с канавкой), но это пока свежая смазка - к концу сезона будет хуже. Накат, понятно, ниже среднего.
2) Силиконовая смазка (или другие водоотталкивающие). Мне нравится пмс-200 - пара капель на подшипник и можно кататься хоть по колено в воде, ни разу ни один не заржавел. Но на долго ее не хватает - в данном случае на второй раз (не зависимо от расстояния по воде) гарантий нет. Правда основная проблема (в отличие от первого варианта) в быстром наборе грязи, если грязь не мешает - можно просто докапывать без чистки, но чистить их в принципе быстро.
Единственный ньюанс был после катания по снегу - снег набился во все щели и когда расстаял вышел неприятный сюрприз в виде 5 или 6 вставших подшипов (правда при разборе оказалось что опять больше грязь мешала - снег "ушел", а мокрая грязь осталась).
На счет колес однозначно могу сказать, что надо пробовать.
Был у меня когда-то комплект (уже не помню название) специальных дождевых - очень неплохо держали. Сейчас обычно в дождь езжу на мягких маленьких колесах от каких-нить фитнесов - раз на раз не приходится, даже одинаковые по маркировке ведут себя по разному (в общем случае мягкие К2 чуть лучше). Основная проблема - мокрая разметка.
Зато тормозить приятно.
да пофиг на каких подшипах, лишь бы не жалко было, главное избегать грязи,
вода не страшно, страшно песок, которой вместе с ней попадет внутрь
Ага, в этом плане летом под дождем вообще обычно без проблем, т.к. чисто, осенью хуже.